Colle Val d’Elsa - Colle Val D'Elsa ist ein kleines Städtchen mit vielen Bauten aus dem XV. Jahrhundert. Der älteste und am höchsten gelegene Teil des Ortes ist die Geburtsstätte von Arnolfo da Cambio, Architekt des Doms von Florenz. Colle Val d’Elsa erlangte Weltruhm durch die angesehene Herstellung von Glas und Kristall.
Siena - Im Herzen der Toskana gelegen bewahrt Siena noch heute die Faszination eines mittelalterlichen Stadtzentrums. Auf einem Spaziergang durch die engen Gassen, zwischen herrschaftlichen Palästen, kommen Sie auf einen der schönsten Plätze Italiens, die Piazza del Campo. Hier findet jedes Jahr der "Palio von Siena" statt, ein traditioneller Wettstreit der Stadtteile, ausgetragen zu Pferde.
Monteriggioni – Eine von den Feudalherren aus Siena angelegte, befestigte Stadtanlage aus dem XIII. Jahrhundert. Die antiken Stadtmauern, die Monteriggioni umgeben, ziehen zahlreiche Archäologen, Historiker und Touristen aus aller Welt an. In der Göttlichen Komödie von Dante finden die Türme von Monteriggioni bei der Beschwörung der Giganten, die den Höllengrund umgaben, Erwähnung. Nachts scheint die Stadt über dem Tal zu schweben, da die Stadtmauern und die Türme durch ein wundervolles goldenes Licht von unten angestrahlt werden.
San Gimignano - Eine weitere mittelalterliche Sehenswürdigkeit, berühmt für die 72 Verteidigungstürme und den milden Weißwein, den "Vernaccia di San Gimignano". Auf Ihrem Besuch in San Gimignano sollten Sie unbedingt auch das Museo della Tortura und einen der höchsten Türme der Stadt, Torre grossa, auf der Piazza del Duomo besichtigen.
Pisa - In Pisa befindet sich die “Piazza dei Miracoli”, von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt. Außerdem der Dom, das romanische Baptisterium und natürlich der marmorne Schiefe Turm, dessen Bau im XII. Jahrhundert begonnen wurde. Seit 2001 ist der Turm wieder für Besucher geöffnet. Der Aufstieg wird durch einen wunderbaren Blick über die Piazza dei Miracoli belohnt.
Lucca - Ein wichtiger Ort am alten Pilgerweg Via Francigena, die Canterbury mit Rom verband. Lucca wurde während des Zusammenbruchs des römischen Imperiums heimlich zur Hauptstadt der Toskana. Die Stadtmauern aus der Renaissancezeit gehören zu den besterhaltenen in Europa. In Lucca sollten Sie unbedingt auch das römische Amphitheater besichtigen, das auf das II. Jahrhundert v.Chr. zurückgeht.
Greve in Chianti – Der Hauptort der Weinbauregion ist reich an Vinotheken und Geschäften mit ortstypischer Handwerkskunst. Auf dem zentralen Platz von Greve findet seit Jahrhunderten ein florierender Markt statt, der von jeher die nahen Schlösser und Ortschaften versorgte. Am Platz befindet sich auch die Kirche Santa Croce, die Kunstwerke der Schule des Fra Angelico (1400-55) und das Monument für den Entdecker New Yorks, Giovanni da Verrazzano, beherbergt, der in Greve geboren wurde.
Vinci – Die Geburtsstadt von Leonardo da Vinci bietet ein bezauberndes Museum, das dem Genie aus Renaissancezeit gewidmet ist. In der Burganlage der Grafen Guidi, einer beeindruckenden mittelalterlichen Festung, die auf das XI. Jahrhundert zurückgeht, befindet sich ein Museum mit einer unschätzbar wertvollen Sammlung an Erfindungen und Modellen des Leonardo.