La bella porta San Frediano chiudeva la terza cinta muraria costruita attorno a Firenze.

La sua nascita si fa risalire attorno al 1330 ad opera probabilmente di Andrea Pisano che in quegli stessi anni era impegnato nella costruzione del Campanile di Giotto e della prima porta del Battistero.

La sua posizione, direttamente sul lato sud della città, risultava particolarmente strategica soprattutto nei confronti di eventuali attacchi da parte di Livorno e Siena, impegnate in quegli anni in una dura battaglia contro Firenze.

Fu probabilmente per questo motivo che l'architetto decise di dotarla di una antiporta che la rendeva molto più robusta, quasi inoppugnabile.

Si tratta di una delle porte fiorentine che mantengono a oggi il miglior stato di conservazione. Si possono ancora ammirare gli antichi battenti e i massicci chiodi di ferro, usati per irrobustire il legno della porta.