La Porta Romana nasce per chiudere l'ultima cerchia delle mura fiorentine.

Si tratta indubbiamente della più grande e imponente porta di Firenze, probabilmente perché rivolta in direzione della grande arteria verso Roma, assumeva di fatto una enorme importanza strategica e religiosa.

Doveva impressionare i nemici e lasciare ammirati tutti i viandanti che la varcavano.

La sua costruzione si fa risalire attorno al 1330. Sui due lati dell'arco si possono ancora leggere due interessanti iscrizioni commemorative che ricordano la prima l'ingresso del Papa Leone X de' Medici, tornato nella sua Firenze nel 1515 e l'ingresso dell'Imperatore Carlo V che, vittorioso dopo il terribile assedio del 1530, entrava in città per insediare il principato Mediceo.

La porta conserva ancora gli antichi battenti e i chiodi originali; è inoltre ancora in ottimo stato di conservazione l'affresco raffigurante la Madonna con Bambino e i Santi conservato all'interno della lunetta affacciata su Piazza della Calza.